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伊勢崎市の本町通りを中心に8月上旬に行われる夏祭りが、「いせさきまつり」です。神輿・山車の競演や郷土芸能・大抽選会などの様々なイベントが行われます。特に、伊勢崎オリジナルの「ダンビアいせさき」を1，000人以上が一斉に踊る様子は圧巻です。

伊勢崎市における新春の風物詩となっているのが、初市です。毎年鏡開きの日に行われるこの行事では本町通りを中心にたくさんの露店が並び、多くの人で賑わいます。特にだるま市は有名です。

伊勢崎市の中心街には、大正ロマンの響きが似合う旧時報鐘楼や住宅街の間に建つ赤レンガトンネルの他にも、明治・大正時代などに建てられた左右対称のレトロな建築物などが残されています。