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桐生市内には、約30ヵ所の公私立の保育施設や約13ヵ所の幼稚園があるほか、公私立の小中学校と高等学校、群馬大学桐生キャンパスがあり、さらにビジネス専門学校や文化服専門学校などの教育機関が充実しています。

桐生市は絹織物業とともに発展してきた街で、江戸後期から昭和初期のものとされる土蔵やノコギリ型の屋根などの絹織物業に関わる古い建物が残されています。特に桐生新町は重要伝統的建造物群保存地区として保存活動が行われています。

桐生市では子育て中の家庭を対象に「ぐーちょきパスポート」を発行しています。これは協賛している店舗を利用する際に割引などの特典が受けられるというもので、子育て中の経済的な負担を軽減してくれるのでとても助かります。