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大磯町出身有名人には、学園戦記ムリョウ・モーレツ宇宙海賊などを手掛けるアニメーション監督の佐藤竜雄がいます。早稲田大学法学部卒業の佐藤は、ちびまる子ちゃん・忍たま乱太郎などを手掛ける亜細亜堂（さいたま市）に入社、初監督はNHK教育テレビで放送された「飛べ！イサミ」です。

日本三大俳諧道場の一つ「鴫立庵」では、毎年3月27日の西行法師の命日にちなんで「大磯西行祭」が開かれています。献花・献茶・献奏・献香・一弦琴の演奏・俳句・短歌入選者の授賞式などが行われます。

大磯町には、神奈川県立大磯高等学校があります。中学校には大磯町立大磯中学校や大磯町立国府中学校、私立聖ステパノ学園中学校があります。町内の幼稚園は大磯町立大磯幼稚園など4園あります。